Tras la conquista a los árabes en 1169, el rey Alfonso II el Casto donó en el año 1179 esta villa, junto con otras de la comarca, a la Orden religiosa-militar de Calatrava. El dominio de la Orden se mantuvo en La Fresneda durante más de seiscientos años. Este acto histórico marcó el comienzo de un largo período de influencia y control de la Orden de Calatrava en la región.
La Casa del Comendador o de la Encomienda, ubicada en la parte baja del pueblo, se convirtió en la sede principal de la Orden en la villa dada la dificultad de acceso que había al castillo y sus limitaciones de uso como vivienda y almacén de diezmos, la residencia oficial del Comendador.
A partir de ese momento, el castillo comenzó a ser abandonado de forma gradual y quedó como un elemento decorativo hasta su casi total destrucción en 1839, durante las Guerras Carlistas.
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El comendador era propietario tanto del castillo como del derecho a los diezmos (la parte de la cosecha que los vecinos tenían que pagar como tributo), entre otras potestades de orden jurídico y económico.
Dada su belleza y estilo renacentista, la Casa de la Encomienda se convierte en una construcción impresionante que compite en esplendor arquitectónico con el propio ayuntamiento de la localidad. Ambos edificios son ejemplos destacados de la riqueza del patrimonio arquitectónico en la zona.
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La imponente presencia arquitectónica de la Casa de la Encomienda, que actualmente es de propiedad privada, fue tan notable que se optó por reproducirla en el “Pueblo Español” de Barcelona durante la Exposición Universal de 1929, al igual que se hizo con el Ayuntamiento de la villa. Esto demuestra el reconocimiento de su valor arquitectónico y su importancia en el contexto histórico y cultural de España.
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